最美的港姐
1988年对于李嘉欣而言是一个重要的年份，她参选“香港小姐”并且呼声甚高，“最上镜小姐”奖宣布的前夜，所有的报章几乎一面倒：“四号李嘉欣”最有望摘得“最上镜小姐”，连她自己都这么以为。可是第二天晚上，她在台上听到的名字，却是“陈淑兰”。她觉得全世界都失望了，一回到后台，不争气的眼泪便喷涌而出，李嘉欣一路哭到家里，对妈妈说想退出比赛。“没有人逼你去拿报名表，你自己选择了，就必须把它完成。”
当李嘉欣带着妈妈的话重新站到决赛的舞台上，似乎变了一个人，重如泰山的压力一下子消失了。于是，“港姐中的港姐”诞生了，李嘉欣荣登“香港小姐”的宝座，并获得“国际亲善小姐”的头衔。同年，她又获得“国际华裔小姐”比赛的冠军及“最上镜小姐”桂冠。一年中获得四项选美大赛的冠军，这在香港选美史上至今都是空前绝后的。那一年，李嘉欣18岁。那一年她拿到的第一笔月薪是三万港币，“生活质量有了很大的改善，起码想做的事可以做到”，捉襟见肘的底层生活彻底改变。
从此，她仅仅凭借一个“靓”字，就走红娱乐圈二十年，有人曾经举出十条理由认为李嘉欣是香港最美的美人，甚至连王家卫导演都评价她的美貌说：“每个女星穿上旗袍我都可以想到让她们去表达什么，可惟独李嘉欣，旗袍无法左右她的气质，我也无能为力!”她在此后的每一部电影的镜头前从没有做过任何一个不美的表情，花瓶，一个别人想要都要不走的词语，因为她们不够资格!
出道
倪震的情书
在参加选美之前，李嘉欣通过拍广告认识了后来也很有名的倪震。倪震有一个有名的父亲倪匡和一个有名的姑姑亦舒。某一天在他担任编剧的一则广告拍摄现场，他对这个清纯的学生模特一见钟情。那个时候李嘉欣还在读中学，他傻傻地用几百封情书导演了一出“才子佳人”的恋曲。李嘉欣多年以后回忆倪震都觉得他是一个很有才华的男人，她说：“当时他写了很多东西，这真的挺浪漫的。”
不过，浪漫不能当饭吃，李嘉欣成名出道后，与倪震的这段感情就陷入了危机，工作满档的李嘉欣无法让这个“大男人”满意。李嘉欣后来在《志云饭局》节目里提过这次分手说：“他认识我的时候是一个学生，我入行后的变化给他很大的压力，所以很自然地分开了，我觉得自己兼顾不到他的感受，因为这转折期需要时间去调节，他难以接受，时间方面有很大分歧，例如那个时候我拍戏，我有时间上的问题，或者我有烦恼，跟他说，他不一定会明白，他或许觉得以前的我好一点，这一点是导火线。”两个人的分手倒波澜不惊，直到事后很多年，李嘉欣提起倪震或者倪震提起李嘉欣都会很客气地赞赏对方，这似乎都不是倪震的脾气，在香港的圈子里，他是出了名的牙尖嘴利不饶人。
《海上花》
李嘉欣后来的道路和其他选美出身的女演员差不多，拍戏，做花瓶，再拍 戏，再做花瓶，如果运气好拍到一部《阮玲玉》就可以走影后的道路，做如今的张曼玉，不过李嘉欣的运气一直一般，拍戏也没人认可，她自己也说：“这种事情不是勉强得来的。”等到侯孝贤找李嘉欣拍了一部《海上花》她才算找到了点感觉，后来回忆说：“这部戏的角色和我完全是不一样的人，演起来很过瘾。”不过又很可惜，这是一部群戏。任凭她多次疾呼：“请大家看看我对演戏付出的心机!”
是非
金牌“小三”
此后十年间，李嘉欣都与L君的名字联系在一起——刘銮雄，一个充满霸气的潮汕商人，身家数百亿港币，出手阔绰，浪漫至死。每天数不清的鲜花，名车出入，豪宅攻势，细心照顾，李嘉欣无力招架，哪怕对方已经有一个贵气端庄的传奇太太。她也成为娱乐圈最著名的金牌小三。
一个停电的深夜，当刘銮雄端着一盒肠粉，徒步走上二十多楼的楼梯，送到李嘉欣的面前，她望着尚存余温的食物泪流满面。他告诉这个女人，我有的不只是钱。因此这也成为李嘉欣唯一一段承认的“小三之恋”，她为自己“开脱”说：“他会是个十分疼爱你，又细心的人，当时的时机适合，我们便发展了一段长期的恋爱，他什么时候都会留意和照顾你，亲力亲为地去爱惜你。”
刘銮雄当时的妻子宝咏琴需要面对丈夫诸多的女友，包括“人很好”的关之琳小姐，甚至还可以为蔡少芬请家教补习英文和上流社会的礼仪，以便她将来能在刘銮雄身边社交。唯独忍不下最终导致她婚姻破裂的“李小姐”。她后来在病中控诉某人“恃靓行凶”，因为当年她常常接到匿名电话：“他在我的身边，他已经不再爱你了。”对于这些“故事”，李嘉欣也承认自己必须要负一半的责任，而另一半则是太相信刘銮雄。
The One
若干年后，一段“电话录音”轰动网络，一个女人爆着粗口指责电话那头的男人花心、博爱。香港同行爆出这是15年前李嘉欣和刘銮雄的一段对话。李嘉欣承认和大刘分手是因为“女人”，“可能有一种人不是那么专一的，可能他很爱你，最爱的是你，但他会有其他女朋友，我接受不了。如果他真的爱我的话，为何之后还会有其他人出现?我相信很多女士是可以接受这些的，但是我不行。”所以说，“小三”不好当，除了要争夺“第二”，还要小心“小四”、“小五”，李嘉欣后来和刘銮雄分手，肯定是感觉累了。
2006年6月20日，香港多家报纸刊登了同一则祝贺李嘉欣生日快乐的整版广告，在花朵簇拥的“Happy Brithday Michele 20 06 2006”的字句下边，以无数粉红色英文“I Love You”做背景的落款项上写着“With love , The One”，浪漫倾城，轰动全港。后来刘銮雄承认，The One是他，李嘉欣说：“登广告这件事，说明他爱惜我的心已经变成另一个层次。”
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